Fuente: Leyendas de la Sierra de Guadarrama en Wikipedia:
Según la leyenda, durante la construcción del monasterio de San Lorenzo de El Escorial, un misterioso perro negro aterrorizaba a los obreros por las noches, obstaculizando las obras. Quizás el perro infernal protegía el lugar, pues se ha atribuido a El Escorial el ser una de las puertas del Infierno que se extienden por el mundo (otra de las cuales es la ciudad italiana de Turín); ésta fue una de las razones por las que Felipe II mandó construir el monasterio en este lugar: para mantener cerrada dicha puerta.
El perro fue encontrado y se ordenó que se le ahorcase en una de las torres del monasterio, donde permaneció mucho tiempo.
Cuando Felipe II regresó definitivamente a El Escorial para morir, desde su lecho de muerte (acompañado de multitud de reliquias de santos), siguió oyendo los ladridos de ese perro infernal, que ya había sido sacrificado hacía años.
Fuente: Jesús Callejo en La Plaza:
Uno de los episodios más enigmáticos que tuvieron lugar mientras se construía El Escorial ocurrió en el año 1577. Los monjes franciscanos aseguraban ver a un perro negro que daba portentosos saltos a la luz de la luna. Y sus aullidos de ultratumba eran claramente audibles.
También se oían en los subterráneos del monasterio, bajo los aposentos de Felipe II. El padre Villacastín -y tres monjes más- comprobaron que se trataba en realidad de un perro negro al que sujetaron con un collar y que pertenecía a un personaje de la Corte. El monarca entonces toma una decisión drástica y casi inexplicable: lo manda ahorcar de una de las ventanas del monasterio a la vista de todo el mundo, donde permaneció colgado hasta pudrirse.
Se rumoreó que el perro era Can Cerbero, el mitológico monstruo que protegía el acceso al Averno. El escritor Ricardo Sepúlveda contaba en 1888 que el perro negro se dejó ver en los momentos claves de la vida de Felipe II:
a) el día de la muerte del príncipe D. Carlos (1568)
b) el día de la muerte de la reina Isabel de Valois (1568)
c) el día de la muerte de Juan de Austria
d) el día del fallecimiento de Felipe II
Fray José de Sigüenza nos cuenta los últimos meses de existencia del monarca y su obsesión por el perro negro. En un diálogo que mantiene con uno de sus asesores, mientras estaba en La Fresneda (Teruel), pregunta:
- Y el perro negro ha vuelto a presentarse?
- Señor, desde que el padre Villacastín le dio caza y V.M. dispuso que le ahorcasen, no se le ha vuelto a ver en el Monasterio
- Yo le veo y le oigo en todas las partes, sus ladridos me despiertan. Es preciso hacer conjuros para que no vuelva, me causa miedo.